Die Doku-Reihe beleuchtet einige der berüchtigtsten Geschichten von Verbrechern, die für Schlagzeilen sorgten. Ehemalige Freunde, Wärter, Zellengenossen und Liebhaber berichten dabei aus erster Hand über ihre Zeit mit den berühmten Verbrechern und Angeklagten.
Darunter befinden sich etwa zwei Frauen, die beide von Drew Peterson verführt und kontrolliert wurden und nun von ihren turbulenten, sich überschneidenden Beziehungen mit dem Killer erzählen. In weiteren Episoden enthüllen Inhaftierte Eskapaden in US-Strafanstalten, von denen eine dem zuständigen Gefängnisdirektoren den Job kostete, oder sprechen von einem Fall, in dem eine Gefängnismitarbeiterin zwei Insassen zur Flucht verhalf.